UCLA-Chemiker widerlegen 100 Jahre alte Regel der organischen Chemie

Chemiker der UCLA widerlegen eine 100 Jahre alte Regel der or­ga­ni­schen Chemie und öffnen Türen für neue Molekülstrukturen. Diese Ent­de­ckung könnte die Arzneimittelforschung vo­ran­brin­gen und zeigt, wie wichtig es ist, etablierte wissen­schaft­li­che An­nah­men zu hinterfragen.

Chemie-Revolution: 100-jährige Regel widerlegt

Die Bredtsche Regel, ein Grundpfeiler der organischen Chemie seit 1924, besagt, dass bestimmte Molekülstrukturen nicht stabil möglich sind. Konkret geht es um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen an spezifischen Stellen in verbrückten bicyclischen Molekülen - das sind Verbindungen mit zwei Ringsystemen, die durch eine oder mehrere Brücken miteinander verbunden sind. Diese Regel hat die Vorstellungskraft von Chemikern bei der Synthese neuer Moleküle seit hundert Jahren eingeschränkt.

Forscher der UCLA haben nun gezeigt, dass diese Regel, vom deutschen Chemiker Julius Bredt formuliert, nicht absolut gilt. Sie entwickelten eine Methode zur Herstellung von sogenannten Anti-Bredt-Olefinen (ABOs), Molekülen, die gegen die Bredtsche Regel verstoßen. Dazu behandelten sie Silyl(pseudo)halogenide mit einer Fluoridquelle, was zu einer Eliminierungsreaktion führte, die ABOs bildete. Bei diesem Prozess reagiert das Fluorid-Ion mit der Silylgruppe des Ausgangsmoleküls, wodurch eine Abgangsgruppe entsteht - eine Abgangsgruppe ist ein Molekülteil, das sich während einer chemischen Reaktion vom Hauptmolekül abspaltet.


Da ABOs hochgradig instabil sind, fügten die Wissenschaftler eine weitere Chemikalie hinzu, um die instabilen Moleküle einzufangen und isolierbare Produkte zu erhalten. Diese Technik ermöglicht es, die bisher als unmöglich geltenden Strukturen zu erzeugen und für weitere Reaktionen zu nutzen.

In der Fachzeitschrift Science veröffentlichten die UCLA-Forscher ihre Ergebnisse. Professor Neil Garg, Hauptautor der Studie, betont: "Es zerstört Kreativität, wenn wir Regeln haben, die angeblich nicht überwunden werden können." Garg weiter: "Solche Regeln sollte es nicht geben - und wenn es sie gibt, dann nur mit der ständigen Erinnerung daran, dass es sich um Richtlinien und nicht um Regeln handelt." Er sieht großes Potenzial für die Pharmaindustrie, da die neuen dreidimensionalen Strukturen für die Entdeckung neuer Medikamente genutzt werden könnten.

Medizin profitiert

Diese Entdeckung unterstreicht, wie wichtig es ist, etablierte wissenschaftliche "Regeln" kontinuierlich zu hinterfragen. Sie öffnet neue Möglichkeiten in der chemischen Synthese und könnte weitreichende Auswirkungen auf die organische Chemie und Arzneimittelforschung haben. Zukünftige Forschungen könnten sich darauf konzentrieren, die Stabilität von ABOs zu erhöhen und ihre Anwendungen in verschiedenen chemischen Prozessen zu untersuchen.


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